Dennis Widmyer, Long Island University'nin 1999'da film programından dört kısa film ve beş uzun metrajlı film senaryosu ile mezun oldu. Bir yıl içinde küçük bağımsız filmler üzerinde yapım asistanı çalışmalarına başladı. 2000 yılında stüdyo filmlerinde çalıştı ve Ben Stiller aracı olan Zoolander'de sanat departmanı asistanı olarak görev yaptı.